羟肟类萃取剂按化学结构的不同可分为羟醛肟和羟酮肟两种。α-羟基肟与β-羟基肟是已经熟知的用来从水溶液中萃取铜、钴、镍、钼等金属离子的常用萃取剂。α--羟基肟中最具代表性的是5，8-二乙基-7-羟基-十二烷基-6-酮肟，其商品名为LIX63。虽然LIX63对铜离子有选择性萃取的特性，但是它的酸性极弱，pka仅为15左右，需要在高PH值条件下使用。LIX63不能从堆浸液中有效的分离铜，最终未能真正应用于铜萃取工业中。LIX64酸性强较LIX63要强，可以在较高酸度条件下使用。该产品对铜离子选择性高，铜铁分离系数可达到100，能满足从堆浸液中分离铜的要求。

《中国铜萃取剂市场深度分析与发展战略规划报告》分析显示：

随着生产实践的发展，对精铜的质量要求越来越高，这也对铜萃取剂提出了更高的要求。迫切需要一种能适用于更高酸度的操作条件、萃取速度快、反萃容易、铜铁分离性好的萃取剂。LIX64N的出现基本上满足了当时工业上对铜萃取剂的要求。LIX64N由LIX65N(羟基二苯甲酮肟)与LIX63以44∶1的体积比相混合而得，是一种浅褐色粘稠状液体，适用于从较高的酸度(PH=2左右)、含铜较低的溶液中萃取铜。LIX64N在氨浸溶液中的铜负载量可达0.35g/L，在PH=2的酸性浸出液中使用，铜负载容量也达到0.25g/L。Cu(Ⅱ)、Fe(Ⅲ)分离系数达到200，萃取动力学速度中等，平衡时间仅约3min。LIX64N在酸性溶液中对铜有极强的选择性，仅萃取Cu(Ⅱ)和少量的Fe(Ⅲ)，对其它金属离子基本上不萃取。LIX64N的推出，迅速取代LIX64成为市场上的主流铜萃取剂，此后建立的铜萃取厂几乎都采用这种萃取剂。LIX64N的成功应用，是铜萃取工业的一个里程碑，该类萃取剂被称为第一代铜萃取剂。